III. da Romano. Das Jahr 1249 ist für Friedrich ein Unglücksjahr. Vor einem Giftanschlag seines Leibarztes wird er gerade noch rechtzeitig gewarnt: Als dieser ihm einen gefüllten Becher reicht, fordert der Kaiser ihn auf, als Erster zu trinken. Der Arzt erbleicht, täuscht ein Stolpern vor und verschüttet den Trank. Ein zum Tode Verurteilter wird gezwungen, den Rest zu trinken, und verstirbt auf der Stelle. Der Arzt wird, geblendet und gefoltert, nach Sizilien gebracht und dort hingerichtet. Papst Innozenz war, wenn schon nicht Anstifter, zumindest Mitwisser des Mordversuchs. Petrus von Vinea, Ratgeber, Freund, Sprecher, Gesetzesverkünder, Protonotar und Logothet, einer seiner engsten und ältesten Vertrauten, wird gestürzt. Allerdings ist bis heute unklar, was tatsächlich den Sturz verursacht hat. Es gibt dazu kein offizielles Dokument, Fast zur gleichen Zeit erfährt Friedrich, dass sein Freund Petrus de Vinea, der in einer beispiellosen Karriere zum Leiter der kaiserlichen Kanzlei aufstieg, sein Amt missbraucht hat, um sich maßlos zu bereichern. Friedrich selbst äußert sich nur einmal, in einem Brief an seinen Schwiegersohn Richard von Caserta, über die Untreue des Petrus von Vinea: „der das er Geldbeutel hätte oder sie füllte, der Gerechtigkeit Stab in eine Schlange wandelte. Petrus de Vinea, dem man die Augen ausgestochen hat, tötet sich in der Gefangenschaft, indem er sich den Kopf an der Kerkerwand einrennt. Am 26. Mai 1249 wird Friedrichs unehelicher Sohn Enzio, Generallegat für Reichsitalien, von den Bolognesern gefangen genommen. Friedrichs Versuche, seinen Sohn freizubekommen, scheitern; Enzo bleibt dreiundzwanzig Jahre, bis zu seinem Tod 1272,  im Palazzo Re Enzo in Haft. Im Oktober verlässt Friedrich über Pisa Reichsitalien und zieht sich nach Apulien zurück. Bevorzugt hält er sich in Foggia und in Castel Lagopesole nahe Melfi auf. Obwohl Friedrich II. erst Anfang fünfzig ist, wirkt er wie ein Sechzigjähriger. Er geht gebeugt, sieht nicht mehr gut, leidet unter Schlaflosigkeit, Kopf- und Gliederschmerzen. Mitunter hält er überanstrengt und erschöpft inne, dann tritt er wieder streng und energisch auf. Seine Launen wechseln häufiger als früher, und es fällt ihm schwerer, seinen Jähzorn zu zügeln. Bei einem Jagdausflug Ende November 1250 erkrankt der Kaiser, vermutlich an Ruhr und wird in das nächstgelegene Castel Fiorentino bei Lucera gebracht. In Gegenwart seines seit 38 Jahren vertrauten Freundes, Berard von Castagna, sowie weiterer Getreuer, verfasst er sein Testament: „Im Hinblick auf die Vergänglichkeit des Menschen wollen Wir, Friedrich, von Gottes Gnaden immer erhabener Kaiser der Römer, König von Jerusalem und Sizilien, für das Heil Unserer Seele sorgen und über Reich und Länder verfügen, da Uns das Ende des Lebens bevorsteht, in vollem Besitz der Sprache und des Denkvermögens, krank an Körper, aber bei klarem Verstande, auf dass Wir noch zu leben scheinen, auch wenn Wir dem irdischen Leben entrückt sind.” Anfang Dezember bessert sich sein Befinden, aber am 13. Dezember – knapp zwei Wochen vor seinem sechsundfünfzigsten Geburtstag – stirbt er in der Kutte des Zisterzienser-Ordens, in den er eine Woche nach seiner Krönung in Aachen aufgenommen worden war.
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